הדרך העתיקה והמקובלת ביותר לקיבוץ כספים והעברתם לארץ ישראל הייתה באמצעות השליחים, שד"רים, שהיו יהודים שנשלחו מארץ ישראל לקהילות הגולה כדי לגייס תרומות לקיומו וחיזוקו של היישוב בארץ. פעילותו האישית של שליח מארץ ישראל עוררה את הלבבות בקרב הקהילות היהודיות בגולה, והגדילה במידה ניכרת את התרומות. השד"ר נעדר מהארץ לכמה שנים, עבר מארץ לארץ ומקהילה לקהילה ועמד בכל סיכוני המסעות, שהיו לא מעטים. בצאתו הצטייד השד"ר בכתבי-מינוי, במכתבי המלצה ובפנקס השליחות. בפנקסו ניהל השליח רישום מדויק של הכנסות והוצאות, ובשובו הגיש דין וחשבון מפורט, ואף נשבע 'שבועת שותפין' על מהימנות הדיווח. משפחת אדרעי התברכה בשד"רים: חכם דוד אדרעי בנו של כליף כליפה; חכם דוד ציון חי בנו של חכם חיים רפאל; הרב משה אדרעי וחכם מנחם, בניו של ח'ם מכלוף; וחכם שלמה, שריכז למשך תקופה ארוכה את כל שד"רי העדה הספרדית.
מאיר כרסנטי, צפת:
הנסיעות של השד"רים היו לפרק זמן ארוך מאוד. הרי לא היה מדובר בטיסה בת שעתיים. ולפיכך, שניים משד"רי משפחת אדרעי – חכם דוד אדרעי וחכם דוד ציון חי – נפטרו מעבר לים. המשפחות ישבו שנים בלא בעלים. הנשים היו מגדלות את הילדים לבד. השליח היה שולח מהקופה שגבה, כמה מעות לקיים את המשפחה עד שיגיע ויגיש את הכספים שאסף בידי הקהילה. רק אז הקהילה הייתה נותנת לו את האחוזים שהיה זכאי להם מסך התרומות לפרנסת המשפחה, ותמיד היו ויכוחים. חלק מהשד"רים יצאו כרווקים וחלקם שבו עם רעיה, כדוגמת הרב משה אדרעי. אבל השנים הרבות שבהן בילה השד"ר כחבר מן המניין בקהילה אחרת, מעבר לים, גרמו כנראה ליצירת משפחות כפולות. הלכתית היה היתר חרם דרבי גרשון, אבל עם כל הכבוד יש הלכה אחרת האומרת שאדם לא יכול להימצא לבד והוא זקוק לצדו לבת זוג, ולכן ידוע לנו שהיו כאלה שנשאו שם אישה שנייה.
אמרו לי שאבא שלי, דוד ציון חי, נשא אישה אחרת בטשקנט והיו לו שתי בנות. אני לא יודעת, יכול להיות שכך עשה, מפני שהתורה אומרת שאסור לחכות יותר מעשר שנים, אני יודעת שהייתה לו אישה. היא הייתה משוררת. הייתה לנו תמונה של האישה, אישה מאוד תרבותית, מאוד יפה. התמונה, אין לי אותה.
נוסף על כיסוי הוצאותיו בדרך וההוצאות לפרנסת בני ביתו בתקופת העדרו, קיבל השליח אחוז מהכנסותיו כשכר, ולפיכך היו קופצים רבים לתפקיד. אלא שלרוב, לכהונת שליח נבחר איש מחכמי העיר או מנכבדי העדה, לרוב מקרב התושבים הוותיקים. אף כי עיקר תפקידו היה לקבץ תרומות, שימש למעשה נציגה של ארץ ישראל ונתקבל בכבוד רב ובחיבה יתרה. השפעת השליחים על התפוצות הייתה עצומה, הם הגיעו לכל הארצות שיהודים ישבו בהן, ולא הייתה ארץ שלא דרכה בה רגלו של שד"ר.
רחל אדרעי-קמר, חולון:
אבא שלי, הרב משה אדרעי, היה שד"ר ונסע ליוון מטעמם של חסידי בית אל, חסידי חברון וצפת . הוא היה רווק וצעיר, אולי בן 20. ביוון הוא שהה כשנה. לנו היה מספר סיפורים מהזמנים שהיה בסין, ביוון, בהודו. אחר כך הוא התבגר, ושלחו אותו בערך בגיל 24 למרוקו, אלג'יר, ג'רבה וטוניס. במרוקו הוא השתלב בחיי הקהילה, הכיר את אימא שלי, נשא אותה לאשה ושם גם נולד אחי הבכור עמרם.
מאיר כרסנטי, צפת:
רוב החכמים שיצאו כשד"רים הצליחו באמצעות שכרם לשמור על רמת חיים שאפשרה להם לחיות בכבוד. חלק מכספי התרומות נשלחו במהלך שהות השד"ר מעבר לים על-מנת שלא יאבדו או יבוזבזו בדרך זו או אחרת. מסכום זה, ועד העדה או ועד הקהילה היה נותן למשפחה הקצבה. הכסף היה נשלח בדואר. סבי מצד אבי, למשל, יצא לדרום אמריקה ואת כספי התרומות שלח בדואר. הוא שלח לסבתי דינר זהב אחד, והיא חשבה שאת כל העולם היא השיגה.
הצלחתו של כל שד"ר תלויה הייתה במידת היכולת שלו להתרים את האנשים. ידוע לי שלפעמים היו מגיעים לאותה הקהילה הרבה מאוד שליחים מערים שונות ועדות שונות באותו זמן. הם היו מגיעים לוועד הקהילה, ושם היו מארחים אותם בכבוד מלכים, כי הם באו מארץ הקודש.
מלכה גוטפריד, ראש פינה:
ישנה מעשייה אחת על חכם שמעון הרוש, בעלה של גרציה (אחותה של סולטנה אדרעי) וחכם שלמה, עד היום אינני יודעת מה האמת בו, אבל יש אומרים שיש בו אמת. ומעשה שהיה כך היה: "שני החכמים האלה יצאו לשליחות בארץ ערבית, ושם היהודים לא ידעו היטב את התפילות. נכנס כל אחד מהם לבית כנסת ברובע אחר. חכם שלמה היה הערמומי בין השניים. אמר לקהל המתאסף: "אני עושה לכם היום יום כיפור". והימים היו בכלל ימי תמוז. מתחילים כולם להתפלל. ובינתיים מתעכב החזן מלהגיע אל בית הכנסת השני. חכם שמעון, שהתפלל תפילת שבת ברובע השני, הלך לראות מדוע אותו חזן מתמהמה. נכנס לבית הכנסת והזדעזע – חכם שלמה מתפלל את כל התפילות של כיפור. ואז אמר לו חכם שמעון בניגון, תוך כדי תפילה: "מימיי לא שמעתי כיפור בתמוז". ענה לו חכם שלמה גם הוא בניגון: "שתוק, שתוק. קיבלתי מאה מטבעות, חצי לי וחצי לך". חזר וענה חכם שמעון: "מודה אני לפניך".
מאיר כרסנטי, צפת:
כשהם היו חוזרים לכאן, היו מביאים את מה שהם קנו בחו"ל, למשל, אמי מסעודה קיבלה מתנה לחתונה שלה שמיכות, שהביא אתו לחתונה שלה אורח, שהיה בשליחות במרוקו, הוא גם נתן לה זוג נעלי בית מיוחדות.
באותו זמן עדיין שרר בצפת מצב של עוני נורא. למשפחות שלמות לא היה מה לאכול וצריך היה לחזר על הפתחים על מנת לגייס מעט כסף לפת לחם, חלה לשבת או תבשיל כלשהו. אני זוכר, בילדותי, כשהיה שמש בית הכנסת מסתובב מבית לבית עם מגש ענקי עשוי נחושת וקורא: "אוכל לעניים" וכל מי שנשאר לו אוכל היה מניח על המגש. זה היה מחזה שהיום אנחנו לא יכולים אפילו להעלות בדעתנו. לכן ההתמרמרות והכעס על השד"רים היו גדולים מאוד, ולא מעט טרוניות כגון "בזכותנו אתה הלכת והתעשרת" נשמעו לא פעם ולא פעמיים.
חלק מטרוניות אלו הוכחו כנכונות, ומעשים של שחיתות, גניבות ורישום כוזב לא היו נדירים בקרב חלק מהשליחים. סביב ניסיון ביעור נגעים אלו פרש בחמת זעם חכם דוד ציון חי אדרעי ממסגרת השד"רות, וסירב לשתף פעולה עם עסקני ה"חלוקה".
רבקה אדרעי-ברנט, אנגליה:
אבא שלי עבד הרבה בשביל הוועד הספרדי, והם היו כפויי טובה. אבא שלי היה הדיין בצפת ומזכיר. מזכיר היה זה שעושה את כל החשבונות. והיה רב אחד ששהה בבגדאד ובהודו בשליחות. אבא מצא שגנב הרבה, הבן אדם הזה. הוא היה בא, הבן אדם הזה, עם בנו הרבה לסבא שלי, כל החכמים היו באים לסבא שלי, סמוכים על שולחנו. אז אבא שלי אמר לו שהוא רוצה לחשוף ברבים את זה שגנב ונוכל היה. אני הייתי קטנה, שומעת מה שמדברים. אמר לו הרבי הזה: "אני אתן לך 2,000 דינר ותשתוק".
ואבא שלי היה ישר וחושב מה שחושב וסירב. החל ריב גדול. כל חבריו של הרב התנגדו לאבא שלי, כי אותו רב היה נותן להם מתנות שהוא הביא. אבל אבא שלי לא רצה לשתוק. ובסוף פרש אבא מבית הדין והחליט לנסוע לבדו לטשקנט.